2021执业药师《药一》考点:维生素A醋酸酯

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  维生素A醋酸酯

  【化学名】(全-E型)-3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-1-环己-1-烯基)-2,4,6,8-壬四烯-1-醇醋酸酯

  【理化性质】

  (1)性状。

  (2)为黄色棱型结晶,为脂类化合物,其化学稳定性比维生素A好。临床常将本品或其棕榈酸酯溶于植物油中使用,在体内被酶水解得到维生素A.中国药典收载的维生素A实际上为维生素A醋酸酯。

  (3)维生素A醇有维生素A1醇即视黄醇和维生素A2醇即去氢视黄醇两种,维生素A醇通常是指维生素A1醇。维生素A2醇的生物效价为维生素A1醇的30-40%,其结构类似于维生素A1醇,只是在环己烯环的C-3、C-4位多一个双键。

  (4)植物中仅含有维生素A原,如β-胡萝卜素理论上在体内一分子可转化为两分子的维生素A,但实际上维生素A原的转化率及吸收率较低。β-胡萝卜素可被小肠的β-胡萝卜素15,15‘加氧酶作用,得到两分子的视黄醇。

  (5)维生素A对紫外线不稳定,且易被空气氧化。+热或金属离子→促进氧化→初步产物为环氧化合物→+酸性条件→重排→呋喃型氧化物。但在无氧情况下可耐热至120℃。故应将维生素A贮存于铝制容器中,充氮气密封置阴凉干燥处保存,也可溶于维生素E的油中,或加入稳定剂。若长期贮存也可发生异构化,使活性下降。

  (6)维生素A有烯丙醇结构,对酸不稳定→+Lewis酸或无水氯化氢乙醇液→脱水反应→脱水维生素A,活性大大下降。

  (7)+三氯化锑→深蓝色。

  (8)可发生强黄绿色荧光,可作为定量、定性分析的数据。

  【体内代谢】维生素A醋酸酯在体内被酶催化水解生成维生素A,进而氧化成视黄醛,视黄醛可以互变异构成11Z型视黄醛,它是构成感觉细胞的感光物质,参与视觉的形成。视黄醛可进一步氧化为视黄酸。视黄酸不在体内储存,而是作为维生素A的代谢产物在肝中与葡萄糖醛酸结合或氧化成其它代谢物,随胆汁或尿液排出体外。

  【临床应用】维生素A具有促进生长、维持上皮组织的正常机能的作用,并参与视紫质的合成,增强视网膜的感光力。临床主要用于治疗因维生素A缺乏所引起的夜盲症、角膜软化、皮肤干裂、粗糙及粘膜抵抗感染能力低下等症,为骨骼生长、维持睾丸和卵巢的功能、胚胎的发育所必需。此外还具有抗氧化作用。但长期大剂量使用,可引起皮肤发痒、食欲不振、脱发、骨痛等病症。

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